6.6.2 Cas des diols
Transposition pinacolique :
le carbocation formé se réarrange de façon à être le plus stable possible. En général, l'ordre de migration des groupements est le suivant : -Ph > -R > -H. Le groupe phényle ayant une bonne aptitude à la migration.
Mais de toute façon, il faut retenir que dans tous les cas on forme le carbocation le plus stable
Cas du cyclohexane diol :
Tout dépend de la position relative des deux groupements OH l'un par rapport à l'autre. En présence de H+, on forme l'ion oxonium. Puis il y a migration d'un hydrogène dans le cas du composé cis, alors que dans le cas du composé trans, on observe la migration de la chaîne alkyle.
Trans | Cis |
|---|---|
|
|
Diols linéaires : Dans ce cas il ne peut pas y avoir formation d'un allène, car ça coûte trop cher en énergie de former un allène, on forme donc un diène conjugué.
