6.9 Éther oxydes
Ethers α-halogénés : Dans notre cas il y a formation d'un éther propargylique.
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Synthèse de Williamson : Cette synthèse permet de préparer des éthers oxydes par des réactions de substitutions nucléophiles. En général, le mécanisme de cette réaction est un mécanisme SN2.
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Ainsi pour préparer l'éther suivant tBuOMe il existe deux méthodes de synthèse :
Cette voie de synthèse donne de mauvais rendements et seul le produit d'élimination est obtenu. | |
Cette voie de synthèse permet quant à elle de préparer convenablement, avec un bon rendement, l'éther désiré. |
Cas particulier des composés gem-dihalogénés :
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Rupture de la liaison C-O dans les éthers : la réaction marche mieux lorsqu'on utilisé HI > HBr > HCl.
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Réarrangement de Claisen : C'est une sigmatropie, c'est-à-dire la migration d'une liaison sigma le long d'un système pi. Formation de l'intermédiaire A qui est le plus stable sous la forme énol car de cette façon on retrouve un caractère aromatique.
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