L2 Chimie organique

6.1 Propriétés des alcools

Les alcools sont des composés amphotères, c'est-à-dire qu'ils sont à la fois acide et base. En d'autres termes, ils peuvent être protonés par action d'un acide ou déprotonés par action d'une base.

Dans le cas de cette déprotonation il sera possible de faire une O-alkylation, et donc d'obtenir un éther. (Voir exemple ci-dessous, à noter que dans ce cas la base peut être NaH ou le LDA ou encore une autre base assez forte pour déprotoner notre alcool).

Fig. 1

Dans le cas de la protonation, on fait un ion oxonium qui conduira à un carbocation qui pourra subir un réarrangement de façon à donner le carbocation le plus stable.

Fig. 2

On note trois classes d'alcools :

  1. Les alcools primaires pour lesquels la fonction hydroxyle est reliée à un carbone ne comportant qu'une seule substitution.

  2. Les alcools secondaires pour lesquels la fonction hydroxyle est reliée à un carbone comportant deux substitutions.

  3. Enfin les alcools tertiaires ou la fonction hydroxyle est fixée sur un carbone trisubstitué.

Fig. 3
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