L2 Chimie organique

6.4 Halogèno-alcanes

  • Synthèse des alcools à partir d'un dérivé halogéné par substitution nucléophile. Ici le nucléophile (c'est-à-dire le groupe entrant) est le groupe hydroxyle -OH, le nucléofuge (c'est-à-dire le groupe qui part) est le Brome.

Fig. 6
  • Linéaires : En faisant agir une base sur ce composé on fait une réaction d'élimination, avec formation d'un époxyde. Il s'agit de la réaction de Williamson intramoléculaire.

Fig. 7
  • Cycliques : Dans le cas de composés cycliques, tels les cyclohexanes, la situation est différente, car il faut prendre en compte la position relative des deux groupements. En effet, si les deux groupements sont en positions axiales le résultat ne sera pas le même que si l'un est en axiale et l'autre en équatoriale.

    Positions axiales

    Positions axiales - équatoriales

    Fig. 8

    Fig. 9

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