L2 Chimie organique

6.7.1 Alcools et glycols primaires et secondaires

  • Les alcools primaires s'oxydent (Conditions de Jones : Acétone, CrO3, H2SO4) en aldéhydes, puis facilement ils s'oxydent en acides carboxyliques.

    Pour éviter de former l'acide carboxylique, on utilise des conditions opératoires plus douces (Réactif de Collins : CrO3, Pyridine).

    Il existe de nombreuses autres méthodes pour oxyder un alcool en aldéhyde (voir la réaction de Swern dans le chapitre sur les dérivés soufrés ou bien encore la réaction de Dess - Martin).

Fig. 22

Le Mécanisme d'oxydation au chrome :

Fig. 23
  • Dans les mêmes conditions (Acétone, CrO3, H2SO4), les alcools secondaires s'oxydent en fonction cétone.

Fig. 24
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