7.1.1 Les quatre catégories d'amines
Les amines sont classées selon quatre catégories :
Les amines primaires de types RNH2 ;
les amines secondaire de type R2NH ;
les amines tertiaires de type R3N ;
les ions ammoniums quaternaires de type R4N+.
Chacune de ces catégories, possède ses propres propriétés. Ainsi, il sera facile de déprotoner (mais aussi de protoner) les amines primaires et secondaires. De façon générale, on peut dire que les amines sont de bonnes bases.
On ne peut pas parler de la basicité des amines sans évoquer leur nucléophilie. Ainsi, les réactions nucléophiles, impliquant une amine comme nucléophile, sont plus rapides avec :
Conclusion
Les amines secondaires sont de meilleures nucléophiles que les amines primaires.
L'azote est enrichi en électrons grâce à l'effet inducteur donneur des groupes R.
Suivant ce principe, les amines tertiaires devraient être les meilleurs nucléophiles, mais l'encombrement autour de l'atome d'azote est tel que l'azote devient moins nucléophile.
