L2 Chimie organique

7.6 Nitrosation

  • Amines I : On forme un carbocation, qui va pouvoir se réarranger de façon à être le plus stable possible. Puis il réagira avec un anion.

Fig. 13
  • Amines II :

Fig. 14
  • Amines III : pas de réaction à froid, décomposition à température ambiante.

  • Réaction de Sandmeyer : Le mécanisme invoqué pour cette réaction est de type radicalaire, au cours duquel le cuivre change de degrés d'oxydation (CuI → CuII). La diazonium est réduit par le cuivre, il se forme alors un radical aryle (aryle : cycle aromatique mono ou polysubstitué).

Fig. 15
  • Diazotation : La diazotation permet entre autre de faire des couplages, cette réaction est utilisée notamment pour la préparation de colorants. Le rouge de paranitroaniline est préparé à partir d'une réaction de diazotation.

    L'énorme inconvénient de ces réactions, réside dans les conditions opératoires. En effet, il ne faut pas dépasser les 5°C, car au-dessus de 5°C le produit se dégrade et libère de l'azote.

Fig. 16
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