7.3 L'élimination d'Hofmann
L'élimination d'Hofmann, permet d'obtenir le produit le moins encombré. En général, lorsqu'on fait une élimination on aboutit au produit le plus substitué, c'est la règle de Zaïtsev. Or ici on fait une élimination anti Zaïtsev.
Fig. 6
Le mécanisme de la réaction est de type E2. La première réaction consiste à traiter une amine primaire, secondaire ou tertiaire par de l'iodure de méthyle de façon à convertir la fonction amine en ion ammonium quaternaire qui sera un bon nucléofuge.
Puis le groupe hydroxyle va permettre l'élimination selon le mécanisme suivant :
Fig. 7
Suivant la même méthodologie, il est possible d'obtenir une triple liaison en faisant une élimination à partir d'un 1,2 bis ammonium :
Fig. 8
