L2 Chimie organique

4.3.2.4 Systèmes vinyliques

• Sur les systèmes vinyliques, on remarque que la substitution de type SN2 n'est pas possible. Quand à la SN1 elle n'est elle aussi pas possible car elle nécessite le passage par un cation trop élevé en énergie.

Fig. 10

RemarqueCas particulier

Dans ce cas la SN1 est impossible car elle impliquerait le passage par un carbocation pyramidal, or un carbocation, c'est plan.

La SN2 n'est pas possible non plus car le substrat est trop encombré pour espérer une quelconque inversion de Walden.

Conclusion : sur ce dérivé halogéné, il n'y a pas de SN1 ni de SN2 possible.

Fig. 11
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