4.3.2.2 Type Sn2
• Type SN2 : Ce type de réaction présente un mécanisme concerté. Il n'y a aucun intermédiaire réactionnel. Dans ce cas le nucléophile approche du coté opposé au groupe partant et il se forme un état de transition comme représenté ci-dessous. Il y a alors ce que l'on appelle une inversion de Walden. Donc si d'après les règles de priorité de Cahn-Ingold-Prelog, la numérotation des groupements entrant et sortant est la même, alors on aura inversion de configuration. La réaction Sn2 est donc qualifiée de réaction stéréospécifique.
La réaction de type SN2 se fait le plus facilement sur un groupe méthyle (exemple : CH3-I), que sur un dérivé halogéné primaire (exemple : CH3CH2-I), que sur un secondaire (exemple : (CH3)2CH-I). En revanche pour des raisons d'encombrement stérique, la réaction ne peut pas avoir lieu sur des dérivés halogénés tertiaires (exemple : (CH3)3C-I).
L'étude cinétique nous montre que la réaction de SN2 est d'ordre global 2 : v = k [RX][Z-].
Complément :
Le solvant, en plus d'être polaire (moins que pour la SN1), est également aprotique afin d'éviter de solvater le nucléophile entrant
