L2 Chimie organique

4.4.3.2 Elimination régiosélective

Exemple

Une élimination se fait en anti. Or si on désire que l'élimination se fasse de façon régiosélective il faut contrôler la stéréochimie du groupe partant, pour cela il peut être nécessaire de faire quelques modifications sur la molécule avant de procéder à l'élimination proprement dite.

Fig. 18

Dans la première étape on transforme la fonction hydroxyle en groupe tosylate qui est un meilleur groupe partant. Puis on fait, dans la seconde étape, une SN2. Pour finir par une élimination en anti. Le proton (en rouge) au pied du groupe méthyle n'est plus en anti du groupe partant, on a donc fait une élimination régiosélective

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