L2 Chimie organique

4.4.4 Type de réaction en fonction du substrat halogéné et du nucléophile

Le tableau ci-dessous résume, en fonction du substrat halogéné et du nucléophile, le type de réaction qui va avoir lieu de façon privilégiée.

Tableau 3

Attention

  • Les solvants protiques sont des solvants tels que l'acide acétique, le cyclohexanol, l'éthanol, l'eau, et autres alcools. Ces solvants sont capables de former des liaisons hydrogènes, de protoner des anions, mais surtout ils sont très ionisants ce qui convient bien à la réaction de SN1.

  • Les solvants protiques assistent le départ du nucléofuge par formation de ponts hydrogènes.

On constate qu'il y a toujours une compétition entre la réaction de substitution et la réaction d'élimination.

En effet, lors d'une élimination par un alcoolate, on a certes une base qui va permettre une élimination, mais on a aussi un bon nucléophile car il va pouvoir se substituer au nucléofuge.

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