L2 Chimie organique

4.4.2.2 Chloré cyclohexanique E

Concernant le chloré cyclohexanique E la situation est quelque peu différente. En effet, dans ce composé, seul le conformère F est le plus stable (l'autre n'est pas représenté). Sur ce conformère deux protons en rouge sont en position antipériplanaire par rapport au groupement partant.

Fig. 16

La base peut venir au choix arracher l'un ou l'autre de ces deux protons. Dans un cas cela conduira au composé G (75%) et dans l'autre cas au composé H (25%).

Il y a donc toujours un mélange d'alcènes. L'alcène G étant formé majoritairement et ceci en conformité avec la règle de Zaïtsev, qui dit que l'on forme l'alcène le plus substitué.

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