L2 Chimie organique

4.4.2.1 Chloré cyclohexanique A

Le chloré cyclohexanique A existe sous la forme de deux conformères chaise B et C. Le conformère B est le plus stable car c'est celui dans lequel les groupements les plus volumineux sont en positions équatoriales. Cependant, dans le conformère B les protons en rouge, ni même le proton en vert, ne sont pas en position antipériplanaire par rapport au groupement partant (l'atome de chlore), l'élimination ne peut donc pas avoir lieu directement.

En revanche sur le conformère chaise inverse C, le proton en vert devient en position antipériplanaire par rapport au groupement partant, donc l'élimination peut avoir lieu pour donner l'alcène D.

Le problème c'est que l'équilibre entre les deux conformères B et C est déplacé en faveur du conformère B dans lequel il n'y a pas d'interactions 1,3-diaxiales.

Donc cette réaction d'élimination est très difficile.

Fig. 15
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