3.1.4.4 Un exemple "amusant"
Pour en finir avec ce sujet, voici un exemple "amusant", sauf le jour d'un examen ! Voici donc le [18]-annulène qui comporte 9 doubles liaisons soit au total 18 électrons π. Donc le [18]-annulène répond à la règle de Hückel des 4n+2 électrons π avec n=4.
Attention :
Ça n'est pas suffisant pour dire que le composé est aromatique. Pour cela il faut représenter la molécule en 3D et regarder si tous les électrons sont dans un même plan.
trans-trans-cis-trans-trans-cis-trans-trans-cis-[18]-annulène | cis-cis-cis-cis-cis-cis-cis-cis-cis-cis-[18]-annulène |
|---|---|
|
|
Cet isomère est aromatique car tous ces électrons π sont dans un même plan. | Ici l'isomère n'est pas aromatique car la représentation en 3D nous montre que les électrons π ne sont pas dans un même plan. |
Pour qu'un composé soit aromatique il faut respecter les deux règles vues précédemment. Mais on remarque, de plus, que pour les macrocyles tels que le [18]-annulène, la stéréochimie des doubles liaisons a une grande importance.
