L2 Chimie organique

3.5 Les substitutions Ipso

On a vu dans les substitutions électrophiles SEAr que celles-ci pouvaient avoir lieu en ortho, méta, ou para d'un groupement déjà présent sur le cycle aromatique. Cependant, la substitution ipso est possible, c'est-à-dire là où il y a déjà un groupement sur l'aromatique. L'exemple suivant illustre bien cette réaction :

Fig.28

La substitution ipso est donc une SEAr. Bien sûr, cet exemple ne fait qu'illustrer cette réaction, mais il se forme aussi d'autres produits aromatiques disubstitués par Z et NO2. Ces substitutions ipso sont particulièrement favorisées lorsque Z = tBu, SO3H.

Fig.27
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