3.4 Un cas particulier
Le cas suivant est celui de la nitration de l'aniline par substitution électrophile aromatique SEAr. Dans ce cas on va introduire NO2+ comme électrophile. Or pour cela on va générer cet électrophile à l'aide du mélange HNO3 + H2SO4, bref un mélange bien acide.
Ceci va donc conduire à la protonation de l'aniline qui une fois protonée n'est plus ortho et para directeur, mais devient méta directeur (NH2 est ortho et para directeur, alors que NH3+ est méta directeur).
En fin de réaction on fait un traitement basique ce qui conduit à l'obtention NH2.
Fig.26
Action des sels de mercure :
Fig.25