L2 Chimie organique

3.4 Un cas particulier

Le cas suivant est celui de la nitration de l'aniline par substitution électrophile aromatique SEAr. Dans ce cas on va introduire NO2+ comme électrophile. Or pour cela on va générer cet électrophile à l'aide du mélange HNO3 + H2SO4, bref un mélange bien acide.

Ceci va donc conduire à la protonation de l'aniline qui une fois protonée n'est plus ortho et para directeur, mais devient méta directeur (NH2 est ortho et para directeur, alors que NH3+ est méta directeur).

En fin de réaction on fait un traitement basique ce qui conduit à l'obtention NH2.

Fig.26

Action des sels de mercure :

Fig.25
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