L2 Chimie organique

C'est exactement le même cas qu'avec le benzène, enfin presque car ici l'atome d'azote possède un doublet libre (en bleu), c'est-à-dire deux électrons.

Mais ce doublet n'est pas dans le même plan que les électrons π. Donc la règle des 4n+2 électrons π est respectée.

Toujours la même chose, c'est-à-dire 4n+2 électrons π. Mais cette fois ci le doublet libre de l'azote (en rouge) participe à l'aromaticité.

Conséquence directe de cette participation, le pyrrole est moins basique que la pyridine car dans le pyrrole le doublet libre de l'azote n'est plus libre, mais engagé dans l'aromaticité alors que dans la pyridine il est libre.

Le thiofène et la furanne présentent eux aussi un caractère aromatique pour les mêmes raisons que celles invoqués pour le pyrrole.