L2 Chimie organique

9.3.1 Généralités et réaction classique

Les esters sont préparés par action d'une molécule d'acide carboxylique sur un alcool.

Il est à noter que plutôt que d'utiliser de l'acide carboxylique on peut aussi prendre l'anhydride d'acide, ou le chlorure d'acide.

Dans le cas d'une réaction acide - alcool, on a une réaction équilibrée il faut donc déplacer l'équilibre vers la formation de l'ester, pour cela il existe plusieurs méthodes dont une consiste à éliminer l'eau qui se forme au cours de la réaction, à l'aide d'un appareil de Dean-Stark. Cependant, il est préférable de faire la réaction avec le chlorure d'acide, car la réaction est alors totale.

Réaction d'estérification classique

La réaction d'estérification classique est celle que l'on fait lorsque l'on met en contact un alcool et un acide carboxylique sans chauffer, ni même mettre de catalyseur. On laisse alors le milieu réactionnel évoluer à sa guise et on attend que l'équilibre soit atteint.

Les rendements maximums que l'on peut obtenir sont figurés si dessous, en fonction de la nature de l'alcool.

Fig. 8

Complément

La réaction entre un acide carboxylique et un alcool se fait en catalyse acide

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