9.8 Décarboxylation
La décarboxylation se produit lorsque l'on chauffe un acide. Si en β de la fonction acide, on a une double liaison (alcène ou carbonyle) alors la décarboxylation se fait à température plus basse.
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Attention :
Lors de ces décarboxylations, il est important de faire attention au produit formé.
En effet, dans certains car la décarboxylation ne peut avoir lieu, car les quatre substituants (de la double liaison de la forme énol) ne seraient pas dans le même plan. Or on sait que pour un alcène, ses quatre substituants sont dans le même plan.
Dans ce dernier car la décarboxylation ne peut avoir lieu.
En effet, elle conduirait à la formation d'un énol dont les quatre substituants ne sont pas dans le même plan.
Passage d'une double liaison E à une double liaison Z, par une réaction de décarboxylation :
