L2 Chimie organique

8.2.5 Réaction de Wittig

Cette réaction permet de transformer un dérivé carbonylé en un alcène, pour cela on utilise le réactif de Wittig (Ph3P=R).

Fig. 12
  • Action du Diazométhane : Permet d'insérer un -CH2- sur une cétone, cette réaction est particulièrement intéressante dans le cas de cétones cycliques, ou l'on peut agrandir le cycle d'un carbone. Le groupement qui migre est celui qui est le plus riche en électrons.

    Dans notre exemple, on va considérer que R2 est plus riche en électrons que R1, donc un groupe tertiaire doit migrer plus facilement qu'un secondaire, qui migre lui-même plus facilement qu'un groupement primaire.

Fig. 13
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