L2 Chimie organique

8.1 Généralités

Sous le nom de dérivés carbonylés sont regroupés les aldéhydes et les cétones. Comme les dérivés halogénés, les dérivés carbonylés possèdent un moment dipolaire, représenté ci-dessous :

Fig. 1

Pour les aldéhydes, on note trois types d'attaques possibles dues à la fonction carbonyle :

Fig. 2

A : Attaque d'électrophile.

B : Attaque de nucléophile, celle d'un magnésien par exemple.

C : Attaque d'une base.

De même pour les cétones on à :

Attaque électrophile

Attaque nucléophile

Fig. 3

Fig. 4

Lorsque l'on déprotonne en α d'un carbonyle, il existe deux façons de représenter l'anion formé :

Fig. 5

De ces deux façons possible de représenter l'anion, la forme B est la forme privilégiée, c'est-à-dire la forme sur laquelle la charge négative est présente sur l'atome d'oxygène et non l'atome de carbone.

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