L2 Chimie organique

8.2.1 Généralités et exemples

Un composé carbonylé peut être protégé en fonction acétal, ou hémiacétal, ou bien d'autres encore.

Une fois la fonction carbonyle protégée, on peut faire certaines réactions c'est-à-dire des réactions qui ne vont pas détruire la protection, puis il suffira de déprotéger la fonction carbonyle. (Pour plus d'informations, voir le chapitre sur les protections).

Exemple

La fonction carbonyle est protégée en thioacétal, puis le thioacétal est réduit en alcane. Cette technique permet donc de passer d'un carbonyle à un alcane.

Fig.6

Le mécanisme de la protection :

Fig. 7

Cette réaction est intéressante car on constate que dans le mécanisme H+ permet de générer un ion oxonium ce qui entraîne une perte d'eau. De façon générale, on remarque que lorsque l'on protège un carbonyle par un diol, les deux oxygènes de l'acétal (ou de l'hémiacétal) formé proviennent du diol.

Fig. 8
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