L2 Chimie organique

5.3.2 Remarques et exemples

Attention

Avant d'être des nucléophiles, les magnésiens sont des bases. Ils peuvent arracher facilement des protons, ce qui explique qu'ils ne réagissent pas sur les composés possédant un H acide (alcools, amines, acides carboxyliques, ...).

Fig. 9

Synthèse de Würtz

Cette réaction se produit lorsqu'un magnésien est en contact avec un dérivé halogéné. On peut donc provoquer la réaction exprès, ou bien elle peut se faire d'elle même notamment lorsque que l'on fait un magnésien. Ceci dit, cette réaction n'est favorisée qu'en présence de sels métalliques tels que le Nickel.

Fig. 10

Exemples : Les magnésiens sont des nucléophiles très réactifs et permettent de faire beaucoup de réactions, avec les composés allyliques, les époxydes, ou les cycles aromatiques pour la préparation du magnésien, ...

Fig. 11
Fig. 12
Fig. 13

Remarque

Les composés organométalliques tels que R-Li et R-MgX peuvent s'avérer très utiles pour deutérer une molécule en effet D2O et H2O ont le même comportement vis-à-vis d'un organométallique, puisque tous les deux contiennent des protons acides.

Fig. 14
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