L2 Chimie organique

3.6.2 Les classements des groupes

  • Concernant les groupes partants, on peut établir le classement suivant : F > NO2 > OTs > SO2Ph > Cl, Br, I > N3 > NR3+ > OAr, OR, SR, NH2. alors qu'en série aliphatique NO2, OR, OR, SO2R, SR, sont de très mauvais groupes partants, lorsqu'ils sont liés à un aromatique, ils deviennent de très bons nucléophiles.

  • Concernant les nucléophiles, on peut établir le classement suivant : NH2- > Ph3C- > PhNH- > ArS- > RO- > R2NH > ArO- > OH- > ArNH2 > NH3 > I- > Br- > Cl- > H2O > ROH. Curieusement CN- qui est un bon nucléophile en version aliphatique devient un très mauvais nucléophile en série aromatique.

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