3.6.1 Les substitutions nucléophiles aromatiques SnAr
La réaction de substitution nucléophile aromatique SNAr est moins répandue que la SEAr et nécessite des conditions particulières :
Réaction activée par la présence d'un groupement électroattracteur en positions ortho et para, par rapport au groupe partant.
Réaction catalysée par action d'une base très forte et qui se produit via le passage par un aryne intermédiaire.
Réaction initiée par un donneur d'électrons.
Réaction dans laquelle l'azote d'un sel de diazonium est remplacé par un nucléophile.
Le mécanisme envisagé est en deux étapes :
Exemple :
Plus concrètement l'exemple suivant illustre cette réaction en synthèse. Le nucléophile est ici OH-, c'est donc lui que l'on va introduire sur le cycle aromatique. Cependant, comme on travaille en milieu basique (NaOH à 300°C, sous 400 atmosphères) il y a donc réaction acido-basique entre le phénol et la soude.
