3.2.4 L'alkylation
La réaction d'alkylation sur un noyau aromatique est plus connue sous le nom de réaction de Friedel et Crafts.
Cette réaction présente quelques désavantages. D'une part, lors de cette réaction l'entité électrophile formée est un carbocation, qui peut donc se réarranger afin d'augmenter sa stabilité. C'est le cas ci-dessous, le carbocation primaire se réarrange en un carbocation tertiaire. D'autre part, il est très difficile de s'arrêter à la monoalkylation et bien souvent la réaction conduit à un mélange de produits polyalkylés.
Exemple :
Mécanisme général de la réaction de Friedel et Crafts
L'acide de Lewis (en bleu) est introduit en quantité catalytique car comme on le voit il est régénéré au cours de la réaction. Cet acide permet de générer le carbocation. Ici on a pris le cas de AlCl3 mais il existe bon nombre d'autres acides de Lewis qui permettent eux aussi de faire des réactions de Friedel et Crafts.
