1.4.2 Dihydroxylation
Elle permet de mettre un groupement OH sur chaque carbone de la double liaison. Dans un cas on obtiendra le composé syn, dans l'autre le composé anti.
Il est à noter que pour obtenir le composé syn on peut aussi utiliser une quantité catalytique de tétroxyde d'osmium que l'on régénère par addition d'eau oxygénée.
L'inconvénient de cette dernière méthode est que le composé à base d'osmium coûte cher et qu'il est très toxique.
Pour faire la réaction de dihydroxylation on peut aussi utiliser le tétraoxyde d'osmium en quantité catalytique, celui étant alors régénéré par addition d'un co-oxydant dans le milieu réactionnel (OsO4 cat., H2O2).
Lorsque l'on utilise KMnO4 comme oxydant, il est nécessaire de faire attention aux conditions opératoires. L'utilisation de KMnO4 concentré a chaud conduit à la coupure de la liaison carbone-carbone, selon le mécanisme suivant :
