L2 Chimie organique

2.4.1 Hydracide

Contrairement aux alcènes, sur les alcynes on peut ajouter deux équivalents d'hydracide, de façon à obtenir le produit gem-dibromé (le préfixe gem signifie que les atomes de Brome sont sur le même carbone). La réaction répond à la règle de Markovnikov.

Fig.6

Ici on a fait l'addition sur un alcyne vrai, mais en faisant la même réaction sur un alcyne disubstitué, et en additionnant qu'un seul équivalent d'hydracide, on aboutit à un mélange d'alcènes Z et E.

Les proportions sont variables, le composé E est favorisé pour des raisons thermodynamiques.

Fig.7

Attention

Ici pour faire simple, exceptionnellement, on attribue la configuration Z et E en considérant que R1 et R2 sont les groupements prioritaires.

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