L2 Chimie organique

2.2 L'acidité

Le pKa, c'est-à-dire l'acidité, d'un proton acétylénique se situe aux environs de 25, ce qui explique sa forte réactivité face aux bases fortes comme le BuLi. L'action du BuLi sur l'acétylène (le plus simple des alcynes, de formule C2H2), dans l'éther permet de déprotoner les deux hydrogènes de notre alcyne.

Dans un autre solvant, le THF a -60°C par exemple, les conditions sont moins favorables et l'on arrache qu'un seul hydrogène.

Fig.3

L'entité formée, peut réagir sur divers composés pour former des produits contenant une triple liaison :

Fig.4
Fig.5
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