L2 Chimie organique

2.5 Rattrapage pour ceux qui n'auraient pas suivi

Si on fait une addition d'hydracide sur une triple liaison, ou une double, et que cette addition répond à la règle de Markovnikov alors :

  • Dans un premier temps on additionne H+ sur notre instauration, il se forme donc un carbocation (qui bien sûr doit être le plus stable possible) ;

  • Puis ensuite Br- vient taper sur le carbocation de façon à donner le produit final.

Fig.12

Si on fait une addition d'hydracide sur une triple liaison, ou une double, et que cette addition est de type anti-Markovnikov alors :

  • Dans un premier temps, avec le peroxyde on forme un radical X., qui va venir taper sur l'insaturation ;

  • Donc notre radical doit être lui aussi le plus stable possible. Puis H. viendra se mettre sur notre radical de façon à donner le composé final.

Fig.13

Dans un cas l'halogène "arrive en dernier" sur le substrat, alors que dans l'autre cas il "arrive en premier". Cette "légère" différence suffit à elle seule à expliquer la régiosélectivité de l'addition.

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