L2 Chimie organique

1.3.2 Halogénation 

Lors de l'halogénation, il y a formation d'un pont halogénium avec ouverture en anti, et donc formation du composé dihalogéné en anti.

Dans un premier temps, la double liaison (réservoir à électron) attaque le dibrome. Cette première étape conduit à la formation du bromonium intermédiaire qui peut se former indépendamment d'un côté ou de l'autre du plan de la double liaison. Le côté contenant ce bromonium sera inaccessible lors de l'attaque de l'ion bromure formé à l'issue de la première étape.

Cet ion bromure va donc attaquer au niveau de la face opposée à ce bromonium (d'où l'attaque en anti). Ceci va provoquer l'ouverture du bromonium

Attention

L'ouverture du bromonium est régiosélective. En effet, l'ion bromure attaquera le carbone qui donnerait le carbocation le plus stable s'il se formait.

Fig.8
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