1.3.1 Hydrohalogénation
Cette réaction consiste à faire l'addition d'un acide HX sur la double liaison d'un alcène. Cette réaction est régiosélective en fonction de la stabilité du carbocation formé. Il est à noter la formation d'un carbocation, espèce réactive, qui se réarrange de façon à devenir le plus stable possible.
Un carbocation tertiaire est plus stable qu'un secondaire, lui-même plus stable qu'un primaire. Bien sûr un carbocation peut être stabilisé par conjugaison avec la double liaison dûe à un groupement, éthylénique ou carbonyle, voisin.
La première étape est réversible, une fois le carbocation formé, on peut facilement par une réaction d'élimination, revenir au composé oléfinique. En revanche, la seconde étape est totale, une fois le produit formé il n'est pas possible de revenir spontanément au carbocation.
Attention :
Un carbocation est une espèce plane, les trois substituants présents sur le carbone sont dans le même plan.
Le mécanisme d'une réaction où le carbocation se réarrange :
Par migration d'un groupement CH3, le carbocation secondaire formé en premier lieu, va aboutir à un carbocation tertiaire qui est plus stable puis le carbocation réagira avec l'anion présent dans le milieu.
C'est ce que l'on appelle la transposition de Meer Wein.
