Étude d'une transformation par dosage (Bac S, Antilles septembre 2005)
On va étudier la cinétique de la réaction de synthèse d'un ester très odorant : l'éthanoate de menthyle. Les réactifs de cette réaction sont l'acide éthanoïque
et le menthol qui est un alcool que l'on notera R-OH pour simplifier son écriture (voir formule topologique ci-dessous). La réaction est la suivante :
![](../res/formule_menthol.png)
Synthèse de l'éthanoate de menthyle
Afin de synthétiser l'éthanoate de menthyle, on introduit dans un erlenmeyer maintenu dans la glace :
0,10 mol d'acide éthanoïque
0,10 mol de menthol
quelques gouttes d'acide sulfurique concentré
On répartit de façon égale le mélange dans 10 tubes à essais que l'on surmonte d'un réfrigérant à air. On plonge simultanément les 10 tubes dans un bain marie thermostaté à 70°C et on déclenche le chronomètre. À intervalles de temps réguliers, on place un tube à essai dans un bain d'eau glacée et on dose l'acide restant par une solution d'hydroxyde de sodium (
) en présence d'un indicateur coloré approprié.
Les résultats obtenus permettent de tracer la courbe d'évolution de la quantité de matière d'ester formée en fonction du temps (
) donnée ci-dessous :
Question
Pourquoi faut-il placer les tubes à essais dans la glace avant titrage ? Justifier votre réponse.
La température est un facteur cinétique, son abaissement permet de ralentir la vitesse de transformation chimique. En plongeant les tubes à essai dans la glace la température du milieu réactionnel va chuter brutalement et figer le système dans l'état qu'il avait au temps t de prélèvement. On parle dans ce cas d'une trempe.
Question
Établir le tableau d'avancement suivant associé à la réaction de synthèse. Déterminer
.
On considère dans ce cas que la transformation chimique est totale. Cela nous permet de calculer un
hypothéthique.
Dans ce cas hypothéthique les 2 réactifs sont limitants avec
d'où
mol
Question
À l'aide de la courbe précédente, calculer le rendement de la réaction. Conclure.
![](../res/avancement_temps_exo.png)
L'avancement tend vers la valeur
au cours du temps (voir figure).
Le rendement de la réaction est
Application numérique :
Le rendement est inférieur à 100%, donc la transformation chimique n'est pas totale. Le système atteint un état d'équilibre.
Influence des conditions expérimentales
On réalise 3 autres expériences de façon analogue à l'expérience précédente mais en faisant varier les conditions expérimentales (température, quantité de matière initiale des réactifs) suivant le tableau ci-dessous :
On trace à nouveau les courbes
et on obtient les allures données ci-dessous.
![](../res/evolution_mole_ester_2.png)
Question
Attribuer, en justifiant votre réponse, les courbes a, b et c aux conditions expérimentales 1, 2 et 3.
Les facteurs cinétiques concentration des réactifs ou température ont été modifiés pour les expériences n°2 et 3 par rapport à l'expérience n°1
Différence entre l'expérience n°1 et n° 2 : changement de température. L'avancement de la réaction est plus rapide pour l'expérience n°1 ( T = 70°C) que pour l'expérience n°2 ( T = 20 °C).
Différence entre l'expérience n°1 et n°3 : concentration des réactifs. L'avancement de la réaction est plus rapide pour l'expérience n°3 (
mol) que pour l'expérience n°1 (
mol).
En conclusion, si on classe les expériences en fonction de la vitesse d'évolution de l'avancement x en fonction du temps on a :
Expérience 3 > expérience 1 > expérience 2
Au temps
représenté sur la courbe ci-dessous on observe que
l'avancement n'évolue plus pour la courbe (a) : le système a atteint l'équilibre
l'avancement n'évolue pratiquement plus pour la courbe (b) : le système est proche de l'équilibre
l'avancement évolue encore significativement sur la courbe (c) : le système est encore loin de l'équilibre.
En reliant toutes ces informations on peut conclure que :
expérience 3 → courbe (a)
expérience 1 → courbe (b)
expérience 2 → courbe (c)
![](../res/evolution_mole_ester3.png)