L2 Chimie organique

8.4.4 Alkylation régiosélective en α d'un carbonyle

Alkylation régiosélective du coté le moins encombré :

C'est l'alkylation la plus simple à réaliser car il est facile d'arracher un proton du coté le moins substitué qui est donc aussi le moins encombré.

Fig. 27

Alkylation régiosélective du coté le plus encombré :

Pour cela on va d'abord faire une alkylation du coté le moins encombré de façon à protéger ou bloquer cette position.

Ainsi, il est alors possible de faire une déprotonation du coté le plus substitué et donc de faire l'alkylation.

Reste plus ensuite qu'à faire une déprotection.

Fig. 28
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