La chiralité moléculaire
La démarche proposée est de chercher les questions qui vous sont posées, de rédiger soigneusement vos réponses sur une feuille de papier, puis en les comparant à notre corrigé.
Attention : il se peut que votre solution, bien que différente de celle que nous proposons, soit exacte. En cas de doute, n'hésitez pas à contacter un enseignant ou un tuteur de l'équipe d'encadrement.
Temps de travail prévu : 50 min. (4 questions)
Ce temps comprend les deux étapes du travail de la séance :
Recherche personnelle des exercices sur une feuille de papier.
Évaluation de votre solution par comparaison avec la nôtre.
Question
Représenter l'image des molécules suivantes dans un miroir et conclure sur leur chiralité.
 | L'image et l'objet sont superposables donc cette molécule n'est pas chirale. |
 | L'image et l'objet sont superposables donc cette molécule n'est pas chirale. |
 | L'image et l'objet ne sont pas superposables donc cette molécule est chirale. |
 | L'image et l'objet ne sont pas superposables donc cette molécule est chirale. |
 | L'image et l'objet sont superposables donc cette molécule n'est pas chirale. |
Question
Indiquer les carbones asymétriques par un astérisque (*) sur les structures moléculaires suivantes :
Question
Commenter les affirmations suivantes :
Une molécule chirale possède deux conformères.
La chiralité d'une molécule dépend du solvant.
La présence d'un carbone asymétrique est nécessaire pour qu'une molécule soit chirale.
Une molécule comportant un cycle à six chaînons n'est jamais chirale.
Une molécule chirale possède une infinité de conformères par contre elle possède deux énantiomères.
La chiralité est une caractéristique intrinsèque d'une molécule et par conséquent ne dépend pas du solvant.
La présence d'un carbone asymétrique est suffisante mais pas nécessaire pour qu'une molécule soit chirale.
Par exemple, cette molécule est chirale et ne possède pas de carbone asymétrique. Ceci est du à l'encombrement stérique des substituants sur les cycles aromatiques qui empêche la libre rotation de la liaison biphényle.
La présence de cycle quelle que soit sa taille n'a aucune incidence sur la chiralité.
Question
Comment peut-on distinguer expérimentalement une molécule chirale ?
Qu'appelle-t-on un mélange racémique ?
La seule méthode pour distinguer expérimentalement la chiralité d'une molécule est la mesure de son pouvoir rotatoire : si cette valeur est différente de zéro, on peut conclure que cette molécule est chirale. Par contre, la mesure d'un pouvoir rotatoire nul ne permet pas de conclure sur la chiralité ; il peut s'agir d'un mélange racémique.
Un mélange racémique est le mélange équimolaire des deux énantiomères d'une molécule. Ceci se traduit par un pouvoir rotatoire nul dû à la compensation interne.
